O período da Ditadura Militar está muito presente nos assuntos de rodas de amigos e por vezes gera animosidades, às vezes pouco estudado e por muitos é explorado com a finalidade eleitoreira. Afinal o país é caracterizado muitas vezes como um país sem memória. Tendo em vista que Assistentes Virtuais como a Alexa estão em evolução e o homem ambiciona criar sistemas computacionais que conversem, é proposto para este trabalho a criação de uma skill cujo diálogo é pertinente a da Ditadura Militar no Brasil. A criação de skills que simulem uma conversa sobre um determinado assunto, ainda é um desafio para a área de Inteligência Artificial e áreas correlatas. Neste trabalho é explorada a possibilidade de criação de um diálogo através de perguntas e respostas curtas, mais fáceis de gerar um diálogo direcionado e mais atrativo. E fora utilizada a temática da Ditadura Militar, para a elaboração do protótipo de skill. Para a criação deste protótipo foi buscado conhecer técnicas como o Wizard of Oz e a ferramenta Voiceflow de desenho de interações de voz. É apresentado neste trabalho fluxos de diálogos simulados para a Skill, com conclusões acerca de seu desenvolvimento.